Trayectoria profesional Su precoz carrera en el mundo de la moda comenzó ya en el instituto, donde vendía pantalones vaqueros a sus compañeros. En 1969, con tan solo 18 años, dejó los estudios para crear una cadena de pequeñas tiendas de moda en el norte del estado de Nueva York. Hilfiger viajaba constantemente a la "gran manzana" para ver las colecciones que estaban de moda y proveerse de los modelos que luego vendería en sus establecimientos.